Cuadrado có thể thi đấu ở nhiều vị trí như tiền đạo, hậu vệ cánh phải và tiền vệ cánh và vị trí sở trường của anh từ khi khoác áo Fiorentina là tiền vệ cánh phải.[45][46] Điểm mạnh của anh là tốc độ đi bóng và khả năng rê dắt bóng. Luca Toni, người đồng đội cũ của anh, đã đặt cho anh biệt danh "Vespa" vì khả năng len lỏi qua các hậu vệ của anh giống như cách một chiếc xe máy di chuyển xuyên qua những chiếc xe hơi trên đường phố Ý.[2][47] Anh cũng là cầu thủ có số lần rê dắt bóng thành công nhiều nhất tại Ý mùa giải 2012-13.[46] Cuadrado còn có khả năng hỗ trợ phòng thủ tốt cùng nền tảng thể lực.[45] Kỹ năng dứt điểm từng là điểm yếu của anh đã được cải thiện qua từng mùa giải và từng câu lạc bộ mà anh khoác áo.[46][47]